Nachdem man sich in den zehn Jahren, die seit der ersten Veröffentlichung von Winamp vergangen sind, schon fast an die englische Oberfläche gewöhnt hatte, kommt der Mediaplayer in seiner Version 5.5 jetzt erstmals auch mit deutscher Menüführung daher. Ursprünglich hauptsächlich zur Wiedergabe von Mp3-Dateien eingestezt, wurde der Funktionsumfang des Abspielers kontinuierlich erhöht. Inzwischen kann man Winamp nicht nur zum Abspielen von Audiodateien sondern auch als Videoplayer einsetzen. Dabei werden neben gängigen Formaten wie Mp3, Wav, WMA, AVI, MPEG und WMV auch weniger bekannte Dateitypen unterstützt. Außerdem lassen sich die Multimediadateien mithilfe der enthaltenen Bibliothek auch verwalten. Playlisten können manuell oder automatisiert zusammengestellt werden. Wie die Konkurrenz von Apple kann auch mit Winamp mittlerweile dynamische Wiedergabelisten erzeugen, in denen sich die Hörgewohnheiten

des Nutzers niederschlagen. Die Tag-Informationen zu Song, Künstler, Album, Genre oder Erscheinungsjahr lassen sich ebenfalls bearbeiten. Fehlende Daten können über die integrierte Websuche im Internet nachgeschlagen werden. Mit Version 5.5 wurde auch eine neue Oberfläche namens Bento eingeführt. Wer will, kann aber auch mit ein paar Klicks wieder auf das altbekannte Aussehen umsteigen.

Winamp wird in vier Ausgaben mit unterschiedlichem Funktionsumfang zum Download angeboten. Dabei kann man zwischen drei kostenlosen und einer kostenpflichtigen Variante wählen. Die Bezahlversion enthält einige Zusatzfeatures, wie das direkte Umwandeln der Songs von CDs in das Mp3-Format. Daneben ist sie im Gegensatz zu den Gratis-Ausgaben beim Brennen und Rippen nicht in der Geschwindigkeit eingeschränkt. Die kostenlosen Editionen unterscheiden sich dadurch, dass die Lite-Version auf die Grundfunktionen beschränkt ist und die Paketversion zusätzlich zum  kompletten Funktionsumfang der Full-Variante noch einen Clip mitbringt.